劇情簡介：

本劇是講述“一個關於‘特別的朋友’的故事”。程又青（林依晨 飾），百貨公司的鞋區區長，交過幾個男朋友、傷心、傷身又傷情。三十歲那天，她還是孤家寡人，更被提醒初老癥狀的來臨，只好和唯一真心祝福生日快樂的他打賭。 三十五歲前誰先結婚，紅包十萬元的賭註，讓她開始用力搜尋周圍可能結婚的對象。【初老去死吧告白單身計畫】開始實行!無論身邊能顧眼睛的年輕男孩或者能養活自己夠負責的成熟男人都在目標中。誰說女人過了30沒人要?她就要當一個充滿魅力的熟女!

李大仁（陳柏霖 飾），是航空公司的地勤督導，年輕有為，交過幾任女友，但戀愛都很短暫！從高中起就不對盤的男女，卻陰錯陽差的一直在一起，卻成為不談戀愛的一輩子朋友。

他曾對她說過，我可能不會愛你，換來了她一句謝謝，感激不盡。他不知道為什麽，交女友的條件只有一個，必須得忍受她的存在；也不知道為什麽，怎麽樣都放不下她一個人；更不知道為什麽自己和她的世界全都卡成一塊…是因為太像家人了，所以不可能在一起？他曾經寫了一首歌、五音不全的唱著，風花雪月的背後，是想要唱給她聽。 很久很久以後，她才知道，可能不會愛你，其實是…很愛你？

都市裏，每個人都在尋找著愛情、努力的為自己配對著最適合的另一半。總是跌跌撞撞的，才發現，原來那個人，早就在身邊，默默地守護著……